路飛一路走來，經過了大大小小無數次戰鬥，有勝利也有失敗，但是最慘的三次敗北，對他來說可是毀滅性的打擊。路飛是個樂天派，不論遇到什麼事情，都會樂觀的去面對，儘管敗北讓他難受至極，但人不是為失敗而生的，只有突破自己變得更強才是他需要做的事情。
敗給暴君熊
路飛打敗莫利亞後，來到香波底群島給船鍍膜，打算前往偉大航路的後半段新世界，卻引發了天龍人事件，導致黃猿出現輕鬆收拾了超新星們。而更讓路飛絕望的是暴君熊出現後，將他的夥伴們一個接一個的拍飛，無法保護同伴的路飛哭得撕心裂肺，他以為自己的同伴們是真沒了。
熊的強大讓他感到絕望，也讓他體會到了失去同伴是有多痛苦，所以路飛想要變得更強，修行也更加努力了。
敗給麥哲倫
艾斯敗給黑鬍子後，被黑鬍子交給了海軍，海軍將他關入海底大監獄推進城，為了救出艾斯，路飛拜託女帝幫助自己潛入了推進城，並在這裡掀起了巨大的波瀾。麥哲倫是推進城的署長，毒毒果實能力者，擁有堪比大將的實力，在推進城中，路飛與麥哲倫不可避免的發生了碰撞。
在麥哲倫拿出真正實力後，路飛以慘敗收場，並且身中劇毒，他被小馮帶到伊萬科夫那裡救治，以十年的壽命才換回了生命。
這次敗北讓路飛付出了慘重的代價，可他還是得去馬林梵多救艾斯，麥哲倫的強大讓他再次感受到了自己的弱小，頂上戰爭沒有救出艾斯讓他奔潰，他不能再失去夥伴了，雷利對路飛的兩年教導讓路飛實力突飛猛進。
敗給凱多
兩年修行之後，路飛打敗了多弗朗明哥，還打敗了卡塔庫栗，更是被稱為海上第五皇，想必路飛自己也有點飄了。來到和之國後，凱多給了他當頭一棒，凱多的一口熱息摧毀了山頭，讓他再次體會到了失去同伴的痛苦，四擋的路飛對著凱多一頓猛捶，卻只是讓醉酒的凱多清醒了一點，一招雷鳴八卦直接將路飛打暈。
被關入監獄的路飛心情沉重，他已經不是當初那個遇事就哭的小孩子，他得學會自己思考，獄友吉德對凱多的不服給了他更多的勇氣。所以他想要找到打敗凱多的方法，流櫻的出現讓他看到了希望，在豹之兵五朗的幫助下，路飛不斷練習著流櫻，最終將其掌握。
以上三次敗北都以路飛暈倒告終，想要成為海賊王還會遇到更多強大的對手，路飛也會讓自己變得更強。
